Serafín Pro, cronista de la ciudad de Cádiz en los años cuarenta y secretario de la Cofradía, fijó la Fundación de la misma en la Ermita Santa Catalina (recinto militar), sobre 1590, pero no se ha encontrado documento que lo demuestre, se reseñó por parte del propio cronista que los archivos de la cofradía fueron destruidos en el ataque de las tropas inglesas a Cádiz en el año 1596.

Se ha constatado documentalmente que es el año 1731 cuando se produce la Fundación de nuestra Cofradía, siendo en el año 1732 cuando son aprobadas y publicadas las primeras Reglas que se conocen. Se ha encontrado un documento en el archivo diocesano que textualmente dice:

     “Por lo resolutivo de los libros que existen en mi poder; que en año 1731 se formó dicha Hermandad o Archicofradía con solo la licencia o autorización del Ilmo. Cabildo Eclesiástico de esta Ciudad”.

 En el año 1733 se integra en la Cofradía el Gremio de Tahoneros (panaderos), petición realizada por D. Manuel Merello. Ya en el año 1753 el por entonces Mayordomo D. Sebastián Sánchez Marín, encargó una nueva Imagen al Genovés D. Francisco María Maio, Imagen que concluye en 1754 con la hechura de la nueva imagen del Cristo.

En 1761 se solicita la construcción de Capilla propia en un lugar anexo al oratorio de San Felipe Neri proyecto que no llegó a realizarse y no se saben los motivos. En 1.786 se traslada de la Ermita de Santa Catalina a la Iglesia de San José. Y en el 1788 se traslada de la Iglesia de San José al Convento de Ntra. Sra. del Carmen con capilla y enterramiento propio. Pero la fecha clave para nuestra Cofradía fue el año 1790 ya que  se traslada de nuevo la Cofradía a la Iglesia de Santiago Apóstol a instancias del Jesuita P. Yanssen, donde se ubica su sede canónica.

Por el año 1790 el Teniente General de las Armadas y Océanos, D. Manuel González Guiral Gobernador de la Plaza solicitó a S.M. el Rey la protección sobre la  Cofradía habiendo perdurado hasta la fecha incluso el Regimiento de Artillería instaurado en la plaza consiguió los honores de Militar y Nacional refrendado en Consejo de Ministros.

En 1885 se traslada a la Iglesia de San Agustín por obras en la de Santiago Apóstol y en 1895 regresa definitivamente  a su Sede Canónica en la Iglesia de Santiago Apóstol.

Según consta por los cronistas de la ciudad de Cádiz en el Siglo XX en 1936 son destruidos todos sus enseres y archivos, como consecuencia de los tristes sucesos de la época.

 A partir de 1940 la Guarnición Militar de la plaza ejerce el Patronazgo sobre la misma concediéndosele el título de Militar y Nacional y en el 1941 D. Javier de Azpeitua dona a la Cofradía la Imagen de Ntro. Padre Jesús de la Humillación que según investigaciones recientes puede pertenecer a la escuela de la Roldana.

 Ya en la década de los 50 la Cofradía empieza una época dorada, y así lo demuestra el realce que logra la Hermandad en estos años, tanto es así que en el año 1958, D. Francisco Buiza Fernández concluye la hechura de Mª. Santísima de las Lágrimas y San Juan Evangelista, que vienen a sustituir a las imágenes antiguas que son donadas a las misiones jesuitas en Paraguay. También en el 1960 D. Francisco Buiza concluye la imagen de María Magdalena.

En el año de 1969 se produjo la última salida procesional de Ntro. Padre Jesús de la Humillación, parece ser por problemas en el paso en el que procesionaba. Y en el año 1970 se encarga proyecto de un nuevo Paso a los talleres de Ángulo (Lucena). A partir de aquí la Cofradía pasa una serie de vicisitudes que culminan el 20 de noviembre de 1989 cuando  pierde el único paso por entonces de la Cofradía, en el hundimiento de la bóveda donde se guardaba a causa de los temporales que azotaron la ciudad.

Pero aunque parezca una contradicción fue a partir de este año cuando la Cofradía va conocer un resurgimiento sin precedentes anteriores, ya que gracias a la constancia de un grupo de hermanos que aunaron esfuerzos y por supuesto a la ciudad de Cádiz se consiguió que en 1991 se estrenará un  nuevo paso Proyecto realizado por J. M. Bonilla realizado en los talleres de D. Manuel de los Ríos Navarro, de estilo Neo renacentista, en forma de túmulo funerario que simboliza alegóricamente la lucha entre el bien y el mal, con el triunfo de la cruz sobre la muerte, triunfo manifestado en la Imagen del Santísimo Cristo de la Piedad que es el que preside tan suntuoso paso. Para finalizar esta breve reseña histórica otro hito que marcará un antes y un después en el devenir de nuestra Cofradía se produjo en el año 1.997 donde por primera vez María Santísima de las Lágrimas va a procesionar en un Paso de Palio.

No se pueden olvidar dos fechas muy señaladas que han quedado marcadas para siempre en el corazón de todos los hermanos de la Piedad, son la conmemoración del 250 aniversario de la hechura del Stmo. Cristo de la Piedad y el 50 aniversario de la talla de Ntra. Sra. de las Lágrimas, ambos acontecimientos han dado si cabe más realce a la vida de nuestra Hermandad y un nuevo impulso a las ilusiones de sus hermanos.